A nova série do Star+, "Por que Waldemar?", é um documentário que explora a controversa contratação de Waldemar Lemos pelo Flamengo em 2003. O documentário, pré-lançado pela ESPN, mergulha na história por trás da decisão que causou polêmica, revolta e se tornou um meme nacional. Waldemar, irmão do então treinador do Flamengo, Oswaldo de Oliveira, foi escolhido por razões financeiras, pois o clube não podia contratar um treinador de elite. A série narra como Waldemar, apesar das críticas iniciais, provou ser a escolha certa, levando o time à final da Copa do Brasil em 2006. Além de Waldemar, a série apresenta depoimentos de figuras como Vampeta, Edilson, Nunes, Renê Simões e ex-presidentes do Flamengo, destacando a evolução da gestão do clube nesse período. O documentário traz uma reflexão sobre as mudanças ocorridas na gestão do futebol brasileiro ao longo das duas décadas subsequentes.
"O novo técnico do Flamengo é o senhor Waldemar" foi o inesperado anúncio feito em 2003 por um dirigente do time de maior torcida do Brasil. "Por que Waldemar?" foi a pergunta que ficou no ar desde então. A resposta chega duas décadas depois daquele tragicômico episódio, que virou meme, em "Por que Waldemar? Eis a Questão do Futebol Brasileiro", série documental original ESPN que faz uma reflexão sobre a gestão do futebol pentacampeão do mundo.